Nel 1927 tre OM 665 S con carrozzeria torpedo ufficiali della casa ottennero una tripletta alla prima Mille Miglia. Per celebrare quella vittoria l'anno successivo venne presentato al Salone dell’Automobile di Milano un nuovo modello sportivo battezzato SMM, S Mille Miglia, con motore elaborato dotato di due carburatori Zenith da 36 mm con 55 CV di potenza a 3800 giri/minuto e una carrozzeria sportiva spider due posti montata su un telaio a passo accorciato fino a 2790 mm.
Una OM 665 Superba SMM 2.0 Spider del 1927 alla Mille Miglia 2015
Nel 1929 la SMM venne ulteriormente migliorata con modifiche più profonde al motore e al telaio. Il motore venne potenziato aumentando la cilindrata fino a 2221 cm3 (alesaggio x corsaː 67 x 105 mm) come sul modello S5 ma i due carburatori Memini Super da 36 mm e la testata alettata con valvole in testa (derivata da quella inglese di Rawlence) le consentivano di elevare la potenza fino a 65 CV a 4000 giri/minuto. Il telaio venne ribassato spostando le balestre delle sospensioni sotto il ponte posteriore e vennero montati pneumatici 28x550 più larghi per migliorare le qualità stradali. Così allestite le versioni SMM 2.2 con carrozzerie più sportive potevano superare i 120 km/h.
Dopo un secondo posto alla Mille Miglia 1928 dietro l'Alfa Romeo 6C 1500 SS con compressore la OM decise di rendere disponibile questo accessorio anche sulle sue Superba, sulla scia di quanto già fatto da Rawlence in Inghilterra. Venne lanciato quindi il nuovo modello SSMM 2.2 che a tutte le caratteristiche tecniche della SMM 2.2 aspirata aggiunse un compressore Roots, un monoblocco speciale in ghisa con doppia accensione (12 candele e doppio magnete per l'accensione nelle versioni da gara), una testata alettata con valvole in testa e pistoni bombati per raggiungere gli 80 CV a 4200 giri/min e toccare i 150 km/h di velocità massima.
Le Superba SMM e SSMM con carrozzerie sportive ottennero un buon successo commerciale tra i piloti e vennero impiegate nelle Mille Miglia a partire dall'edizione 1930, alla cui partenza si presentarono ben 25 modelli OM 665 SMM e SSMM 2.0 e 2.2 litri.
Nel 1931 il sistema di alimentazione a vuoto Autovac venne sostituito da una pompa per la benzina elettrica Autopulse.
La massima evoluzione delle Superba sportive arrivò nel 1930 quando la cilindrata del motore della 665 SSMM con compressore venne aumentata fino a 2.350 cm3 (alesaggio x corsaː 67 x 110 mm), si montarono anche un nuovo albero motore e nuove bielle e pistoni per raggiungere i 95 CV.
La OM 665 Superba S torpedo sportiva di Ferdinando Minoia e Giuseppe Morandi supera il passo della Raticosa sulla via della vittoria della prima Mille Miglia, 27 marzo 1927
La OM decise di gareggiare a scopo pubblicitario e per testare la qualità delle proprie vetture e, visti i buoni risultati ottenuti dalla 469, anche per la 665 Superba fu pensata una versione più sportiva, la S, seguita poi dalle SMM e SSMM, progettate espressamente per le competizioni.
Tra il 1924 e il 1927 la 665 S guidata da Renato Balestrero ottenne diversi piazzamenti a podio nei Gran Premi italiani, tra cui la vittoria alla Coppa Montenero e al Gran Premio di Tripoli; ottenne una vittoria di classe alla 12 ore di San Sebastian e un quinto posto assoluto alla Targa Florio 1925, dietro a quattro Bugatti.
L'evento principale del 1925, la 24 ore di Le Mans, vide tre OM 665 Superba schierate al via della classe sotto i 2 litri, pur avendo una cilindrata di 2005 cm³, anomalia mai spiegata ufficialmente, che si concluse con il quarto posto assoluto di Tino e Mario Danieli, seguiti dall'altra Superba di Giulio Foresti e Aimé Vassiaux. La terza vettura, guidata da Ferdinando Minoia e Vincenzo Coffani, si fermò per un problema all'81 giro, terminando in 25ª posizione.
Nel 1926 la squadra ci riprovò alla 24 ore di Le Mans, ottenendo la vittoria di classe nei 2 litri con Minoia e Foresti, quinti assoluti, seguiti dai fratelli Danieli. Ventunesimo il team di Balestrero e Frédéric Thelluson, che non completarono la gara per squalifica. In questa occasione venne consegnato alla scuderia il trofeo Rudge-Whitworth, premio biennale per l' "Index of Performance".
La OM 665 Superba SSMM 2.2 Spider 1930 alla Mille Miglia 2015; questo esemplare con targa BS 5772 ha fatto parte della squadra corse ufficiale OM
L'anno d'oro della 665 S Superba è il 1927, in cui l'intero podio della prima edizione della Mille Miglia venne conquistato dalla squadra ufficiale della casa bresciana, con l'equipaggio formato da Ferdinando Minoia e Giuseppe Morandi, seguiti da Tino Danieli e Renato Balestrero, e infine Mario Danieli e Archimede Rosa, confermando la validità del progetto e l'estrema affidabilità. La gara fu completata in 21h 04' 48" 1/5 alla velocità media di 77,238 km/h. Nello stesso anno Archimede Rosa e Guido d'Ippolito firmano una doppietta alla Coppa della Sila.
L'anno successivo la vittoria sfuggì alla vettura bresciana di Archimede Rosa e Franco Mazzotti per soli 8 minuti in favore dell'Alfa Romeo 6C 1500 SS Spider Zagato di Giuseppe Campari, però ben 8 vetture (alcune nel frattempo evolute nella versione 665 SMM) si piazzarono ai primi 8 posti della classe 2 litri.
Nel 1929 Morandi e Rosa confermarono il secondo posto assoluto alla Mille Miglia, ma ormai lo strapotere delle Alfa Romeo della Scuderia Ferrari non consentiva a una piccola casa come la OM di competere ad armi pari per la vittoria assoluta, per giunta con un modello con parecchi anni sulle spalle e un motore ormai inadeguato. L'ultima apparizione a podio della Superba nella corsa più bella del mondo è del 1931, con la versione SSMM 2.2 guidata sempre da Morandi e Rosa, piazzatisi terzi.
Nel 1930 la squadra ufficiale OM schierò tre 665 Superba SSMM 2.35 ufficiali per Gran Premio d'Irlanda di luglio e il Tourist Trophy di agosto disputatesi entrambi al Phoenix Park di Dublino ma entrambe le gare si conclusero male a causa di un impianto frenante di nuovo tipo rivelatosi pessimo.
La OM 665 Superba M Cabriolet Carr. Moderna del 1929 e la OM 665 Superba S Spider del 1930 alla partenza della Mille Miglia rievocativa 2020